На протяжении своей истории остров поочередно завоевывали Персия, Македония, Рим, Византия и Османская империя. Сими был важным стратегическом объектом для развития экономики и торговли Средиземноморья. Основной отраслью промышленности было судостроение и добыча морских губок. В конце 19 века численность населения составляла 30 000 человек. Во время Первой мировой войны остров отошел Италии. Также его жителям довелось пережить оккупацию немецкими войсками в период с 1943 по 1945 г. С 1948 года остров принадлежит Греции.


В настоящее время большая часть жителей острова занята в сфере туризма и рыболовства. Согласно последним данным численность населения составляет 2 500 человек. Плотность населения — 39,6 человек/км².
По своему географическому положению остров входит в группу островов Додеканес, расположенных в Эгейском море и принадлежащих Греции. Он находится в 41 км к северу от острова Родос и в 425 км к юго-востоку от порта Афин, Пирей. В длину остров достигает 11,5 км, в ширину — 9 км. Поверхность гористая, самая высокая точка — 616 м над уровнем моря. Источники пресной воды на острове отсутствуют. Площадь острова составляет 58 кв. км, протяженность береговой линии - 85 км. Внутренняя часть усеяна небольшими долинами; острые скалы и пологие пляжи чередуются на протяжении всей береговой линии.
Одной из главных достопримечательностей острова является монастырь Панормитис, имени Святого Михаила, расположенный на южном побережье острова и ежегодно привлекающий туристов из самых разных уголков мира. Монастырь Архангела Михаила Панормитис – это греческий православный монастырь, построенный на юго-западном побережье острова в 18 веке. Здесь до сих пор ведутся службы.
К другим объектами культурного значения относятся:
Замок Кастро – продолжение византийского замка, расположенного в Ано Сими. По преданию был построен рыцарями святого Иоанна. Здесь также находятся остатки древней крепости, на которых и был построен замок.
Муниципальная часовня, построенная приблизительно в 1880 году.
Памятник жертвам Второй мировой войны, состоящий из скульптур 'Голубь мира' и греческой триремы.
В городе Сими находятся тринадцать церквей и десятки часовен, некоторые из них построенные еще в Византийскую эпоху.
В течение туристического сезона, который длится с праздника Пасхи и до Дня Панормитиса в начале ноября, остров посещают до 6000 туристов и путешественников. Кроме мест исторического значения, остров также богат изолированными пляжами, добраться до некоторых из них возможно только на лодке. Именно они являются самой привлекательной для туристов особенностью острова. Сими и еще несколько необитаемых островов таких, как Нинос, Хондрос, Диаватес, Галезино, Мармарас, Кулундрос и Сескли, входит в состав муниципалитета Сими.
Согласно греческой мифологии, остров Сими был родиной трех богинь веселья и радости - Харит, олицетворявших изящество и привлекательность. По легенде, в честь одной из них, по имени Сими, и был назван остров. Однако римский писатель Плиний Старший утверждал, что название острова восходит к слову scimmia, что означает 'обезьяна'. Гомер упоминает остров в 'Элладе' во время описания Троянской войны. Согласно поэме, его жители сражались на стороне греков.
Сими пользуется огромной популярностью среди иностранных туристов, особенно из Великобритании и Италии. На данный момент здесь проживают около 120 человек негреческого происхождения. С 1995-го, с июля по сентябрь на острове празднуется ежегодный фестиваль, в рамках которого проводятся многочисленные концерты, танцевальные шоу и театральные постановки.